소식

이 기사의 목차:

1. 아미노산의 발달

2. 구조적 특성

3. 화학성분

4.분류

5. 합성

6. 물리화학적 성질

7. 독성

8. 항균 활성

9. 유변학적 특성

10. 화장품 산업에서의 응용

11. 일상화장품에서의 응용

아미노산 계면활성제(AAS)소수성 그룹을 하나 이상의 아미노산과 결합하여 형성된 계면활성제의 부류입니다.이 경우, 아미노산은 합성이거나 단백질 가수분해물 또는 유사한 재생 가능한 공급원에서 파생될 수 있습니다.이 백서에서는 AAS에 사용할 수 있는 대부분의 합성 경로에 대한 세부 정보와 용해도, 분산 안정성, 독성 및 생분해성을 포함하여 최종 제품의 물리화학적 특성에 대한 다양한 경로의 영향을 다룹니다.수요가 증가하는 계면활성제 종류로서 AAS의 가변 구조로 인한 다용도성은 많은 상업적 기회를 제공합니다.

 

계면활성제는 세제, 유화제, 부식억제제, 3차 오일회수제, 의약품 등에서 광범위하게 사용되고 있어 연구자들의 관심은 끊이지 않았다.

 

계면활성제는 전 세계적으로 매일 대량으로 소비되며 수중 환경에 악영향을 미치고 있는 가장 대표적인 화학제품이다.연구에 따르면 전통적인 계면활성제의 광범위한 사용은 환경에 부정적인 영향을 미칠 수 있습니다.

 

오늘날 무독성, 생분해성 및 생체적합성은 계면활성제의 유용성 및 성능만큼 소비자에게 거의 중요합니다.

 

바이오계면활성제는 박테리아, 곰팡이, 효모 등의 미생물에 의해 자연적으로 합성되거나 세포외로 분비되는 친환경적이고 지속가능한 계면활성제입니다.따라서 인지질, 알킬 배당체 및 아실 아미노산과 같은 천연 양친매성 구조를 모방하기 위해 분자 설계를 통해 생물계면활성제를 제조할 수도 있습니다.

 

아미노산 계면활성제(AAS)동물성 또는 농업적으로 유래된 원료로부터 주로 생산되는 대표적인 계면활성제 중 하나입니다.지난 20년 동안 AAS는 재생 가능한 자원에서 합성될 수 있을 뿐만 아니라 AAS가 쉽게 분해되고 무해한 부산물을 가지고 있기 때문에 새로운 계면활성제로서 과학자들로부터 많은 관심을 끌었습니다. 환경.

 

AAS는 아미노산 그룹(HO 2 C-CHR-NH 2) 또는 아미노산 잔기(HO 2 C-CHR-NH-)를 포함하는 아미노산으로 구성된 계면활성제 부류로 정의될 수 있습니다.아미노산의 2가지 기능 영역은 다양한 계면활성제의 유도를 허용합니다.총 20개의 표준 단백질 생성 아미노산이 자연계에 존재하는 것으로 알려져 있으며 성장 및 생명 활동에서 모든 생리적 반응을 담당합니다.그들은 잔류물 R에 따라서만 서로 다릅니다(그림 1, pk a는 용액의 산 해리 상수의 음의 로그임).일부는 비극성 및 소수성, 일부는 극성 및 친수성, 일부는 염기성 및 일부는 산성입니다.

 

아미노산은 재생 가능한 화합물이기 때문에 아미노산에서 합성된 계면활성제는 지속 가능하고 환경 친화적이 될 가능성이 높습니다.단순하고 자연적인 구조, 낮은 독성 및 빠른 생분해성으로 인해 종종 기존 계면활성제보다 우수합니다.재생 가능한 원료(예: 아미노산 및 식물성 기름)를 사용하여 AAS는 다양한 생명공학적 경로와 화학적 경로로 생산할 수 있습니다.

 

20세기 초에 아미노산이 계면활성제 합성을 위한 기질로 사용되는 것으로 처음 발견되었습니다.AAS는 주로 제약 및 화장품 제제의 방부제로 사용되었습니다.또한 AAS는 다양한 질병을 유발하는 박테리아, 종양 및 바이러스에 대해 생물학적으로 활성인 것으로 밝혀졌습니다.1988년에 저비용 AAS의 가용성은 표면 활동에 대한 연구 관심을 불러일으켰습니다.오늘날 생명 공학의 발달로 일부 아미노산은 효모에 의해 대규모로 상업적으로 합성될 수 있으며 이는 AAS 생산이 보다 환경 친화적이라는 것을 간접적으로 증명합니다.

수치
그림 1

01 아미노산 개발

19세기 초에 자연 발생 아미노산이 처음 발견되었을 때, 그 구조는 양친매성 물질의 제조를 위한 원료로 사용할 수 있을 정도로 매우 가치가 있을 것으로 예측되었습니다.AAS의 합성에 대한 첫 번째 연구는 1909년 Bondi에 의해 보고되었습니다.

 

그 연구에서 N-아실글리신과 N-아실알라닌이 계면활성제의 친수성 그룹으로 도입되었습니다.후속 작업에는 글리신과 알라닌을 사용한 리포아미노산(AAS)의 합성과 Hentrich et al.일련의 연구 결과를 발표했으며,가정용 세정 제품(예: 샴푸, 세제 및 치약)의 계면활성제로서 아실 사르코시네이트 및 아실 아스파르테이트 염의 사용에 대한 최초의 특허 출원을 포함합니다.그 후, 많은 연구자들이 아실 아미노산의 합성 및 물리화학적 특성을 조사했습니다.현재까지 AAS의 합성, 특성, 산업적 응용 및 생분해성에 관한 많은 문헌이 발표되었습니다.

 

02 구조적 특성

AAS의 비극성 소수성 지방산 사슬은 구조, 사슬 길이 및 수가 다를 수 있습니다.AAS의 구조적 다양성과 높은 표면 활성은 광범위한 구성 다양성과 물리 화학적 및 생물학적 특성을 설명합니다.AAS의 헤드 그룹은 아미노산 또는 펩타이드로 구성됩니다.헤드 그룹의 차이는 이러한 계면활성제의 흡착, 응집 및 생물학적 활성을 결정합니다.그런 다음 헤드 그룹의 기능 그룹은 양이온, 음이온, 비이온 및 양쪽성을 포함하여 AAS 유형을 결정합니다.친수성 아미노산과 소수성 장쇄 부분의 조합은 분자의 표면 활성을 높이는 양친매성 구조를 형성합니다.또한 분자에 비대칭 탄소 원자가 존재하면 키랄 분자를 형성하는 데 도움이 됩니다.

03 화학성분

모든 펩타이드 및 폴리펩타이드는 거의 20가지의 α-단백질 생성 α-아미노산의 중합 산물입니다.20개의 모든 α-아미노산은 카르복실산 작용기(-COOH)와 아미노 작용기(-NH 2)를 포함하며, 둘 다 동일한 사면체 α-탄소 원자에 부착되어 있습니다.아미노산은 α-탄소에 부착된 다른 R 그룹에 의해 서로 다릅니다(R 그룹이 수소인 라이신 제외). R 그룹은 구조, 크기 및 전하(산도, 알칼리도)가 다를 수 있습니다.이러한 차이는 또한 물에서 아미노산의 용해도를 결정합니다.

 

아미노산은 키랄성(글리신 제외)이며 알파 탄소에 연결된 4개의 서로 다른 치환기가 있기 때문에 본질적으로 광학적으로 활성입니다.아미노산에는 두 가지 가능한 형태가 있습니다.그들은 L-입체이성질체의 수가 훨씬 더 많다는 사실에도 불구하고 서로 겹치지 않는 거울상입니다.일부 아미노산(페닐알라닌, 티로신 및 트립토판)에 존재하는 R 그룹은 아릴이며 280nm에서 최대 UV 흡수를 유도합니다.아미노산의 산성 α-COOH와 염기성 α-NH 2는 이온화할 수 있으며, 두 입체이성질체 모두 아래에 표시된 이온화 평형을 이룹니다.

 

알쿠 ↔ 알쿠+H+

R-NH3+↔R-NH2+H+

위의 이온화 평형에서 볼 수 있듯이 아미노산은 적어도 두 개의 약산성 그룹을 포함합니다.그러나 카르복실기는 양성자화된 아미노기에 비해 훨씬 더 산성입니다.pH 7.4, 카르복실기는 탈양성자화되고 아미노기는 양성자화됩니다.이온화할 수 없는 R 그룹을 가진 아미노산은 이 pH에서 전기적으로 중성이고 양성 이온을 형성합니다.

04 구분

AAS는 네 가지 기준에 따라 분류할 수 있으며, 아래에서 차례로 설명합니다.

 

4.1 원산지에 따라

기원에 따라 AAS는 다음과 같이 두 가지 범주로 나눌 수 있습니다. ① 자연 카테고리

아미노산을 함유한 자연 발생 화합물 중 일부는 표면/계면 장력을 감소시키는 능력도 있으며 일부는 당지질의 효능을 능가하기도 합니다.이러한 AAS는 리포펩티드로도 알려져 있습니다.리포펩티드는 일반적으로 Bacillus 종에 의해 생성되는 저분자량 화합물입니다.

 

이러한 AAS는 3개의 하위 클래스로 더 나뉩니다.서팩틴, 이투린 및 펭기신.

 

그림2
표면 활성 펩티드 계열에는 다양한 물질의 헵타펩티드 변이체가 포함됩니다.C12-C16 불포화 β-하이드록시 지방산 사슬이 펩타이드에 연결된 그림 2a와 같이.표면 활성 펩타이드는 β-하이드록시 지방산의 C-말단과 펩타이드 사이의 촉매 작용에 의해 고리가 닫힌 거대 고리형 락톤입니다. 

iturin의 하위 클래스에는 iturin A 및 C, mycosubtilin 및 bacillomycin D, F 및 L의 6가지 주요 변형이 있습니다.모든 경우에 헵타펩티드는 β-아미노 지방산의 C14-C17 사슬에 연결되어 있습니다(사슬은 다양할 수 있음).에쿠리마이신의 경우, β-위치의 아미노 그룹은 C-말단과 아미드 결합을 형성하여 마크로사이클릭 락탐 구조를 형성할 수 있습니다.

 

fengycin 하위 클래스에는 fengycin A와 B가 포함되어 있으며 Tyr9가 D 구성일 때 plipastatin이라고도 합니다.데카펩티드는 C14-C18 포화 또는 불포화 β-히드록시 지방산 사슬에 연결되어 있습니다.구조적으로, 플리파스타틴은 또한 펩티드 서열의 위치 3에 Tyr 측쇄를 함유하고 C-말단 잔기와 에스테르 결합을 형성하여 내부 고리 구조를 형성하는 거대고리형 락톤이다(많은 슈도모나스 리포펩티드의 경우에서와 같이).

 

② 합성 카테고리

AAS는 또한 산성, 염기성 및 중성 아미노산을 사용하여 합성할 수 있습니다.AAS의 합성에 사용되는 일반적인 아미노산은 글루탐산, 세린, 프롤린, 아스파르트산, 글리신, 아르기닌, 알라닌, 류신 및 단백질 가수분해물입니다.이 서브클래스의 계면활성제는 화학적, 효소적, 화학효소적 방법으로 제조할 수 있습니다.그러나 AAS 생산의 경우 화학적 합성이 더 경제적으로 실현 가능합니다.일반적인 예로는 N-라우로일-L-글루탐산 및 N-팔미토일-L-글루탐산이 있습니다.

 

4.2 지방족 사슬 치환체 기반

지방족 사슬 치환기를 기준으로 아미노산계 계면활성제는 2가지로 나눌 수 있다.

치환기의 위치에 따라

 

①N-치환 AAS

N-치환 화합물에서 아미노 그룹은 친유성 그룹 또는 카르복실 그룹으로 대체되어 염기성을 잃습니다.N-치환된 AAS의 가장 간단한 예는 본질적으로 음이온성 계면활성제인 N-아실 아미노산입니다.n-치환된 AAS는 소수성 부분과 친수성 부분 사이에 아미드 결합이 부착되어 있습니다.아미드 결합은 수소 결합을 형성하는 능력이 있어 산성 환경에서 이 계면활성제의 분해를 촉진하여 생분해성으로 만듭니다.

 

②C-치환 AAS

C-치환된 화합물에서 치환은 카르복실기(아미드 또는 에스테르 결합을 통해)에서 발생합니다.전형적인 C-치환 화합물(예: 에스테르 또는 아미드)은 본질적으로 양이온성 계면활성제입니다.

 

③N- 및 C-치환 AAS

이러한 유형의 계면활성제에서 아미노 그룹과 카르복실 그룹은 모두 친수성 부분입니다.이 유형은 본질적으로 양쪽성 계면활성제입니다.

 

4.3 소수성 꼬리의 수에 따른

헤드 그룹과 소수성 테일의 수에 따라 AAS는 네 그룹으로 나눌 수 있습니다.직쇄 AAS, 쌍둥이자리(이합체) 유형 AAS, 글리세로리피드 유형 AAS 및 이두 양친매성(Bola) 유형 AAS.직쇄 계면활성제는 소수성 꼬리가 하나만 있는 아미노산으로 구성된 계면활성제입니다(그림 3).Gemini 유형 AAS는 분자당 2개의 아미노산 극성 머리 그룹과 2개의 소수성 꼬리를 가지고 있습니다(그림 4).이러한 유형의 구조에서 두 개의 직쇄 AAS는 스페이서로 함께 연결되므로 이량체라고도 합니다.반면 글리세로리피드 유형 AAS에서는 두 개의 소수성 꼬리가 동일한 아미노산 헤드 그룹에 부착됩니다.이러한 계면활성제는 모노글리세리드, 디글리세리드 및 인지질의 유사체로 간주될 수 있는 반면 Bola 유형 AAS에서는 두 개의 아미노산 헤드 그룹이 소수성 꼬리로 연결됩니다.

무화과3

4.4 헤드그룹의 종류에 따라

①양이온성 AAS

이러한 유형의 계면활성제의 헤드 그룹은 양전하를 띤다.가장 초기의 양이온성 AAS는 피롤리돈 카르복실레이트인 에틸 코코일 아르기네이트입니다.이 계면활성제의 독특하고 다양한 특성으로 인해 소독제, 항균제, 정전기 방지제, 헤어 컨디셔너에 유용할 뿐만 아니라 눈과 피부에 부드럽고 쉽게 생분해됩니다.Singare와 Mhatre는 아르기닌 기반의 양이온성 AAS를 합성하고 이들의 물리화학적 특성을 평가했습니다.이 연구에서 그들은 Schotten-Baumann 반응 조건을 사용하여 얻은 제품의 높은 수율을 주장했습니다.알킬 사슬 길이와 소수성이 증가함에 따라 계면활성제의 표면 활성이 증가하고 임계 미셀 농도(cmc)가 감소하는 것으로 나타났습니다.또 다른 하나는 헤어 케어 제품의 컨디셔너로 일반적으로 사용되는 4급 아실 단백질입니다.

 

②음이온 AAS

음이온성 계면활성제에서 계면활성제의 극성 헤드 그룹은 음전하를 띤다.성게와 불가사리에서 흔히 발견되는 아미노산인 사르코신(CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-메틸글리신)은 발견되는 염기성 아미노산인 글리신(NH 2 -CH 2 -COOH,)과 화학적으로 관련되어 있습니다. 포유류 세포에서.-COOH,)는 포유류 세포에서 발견되는 염기성 아미노산인 글리신과 화학적으로 관련이 있습니다.라우르산, 테트라데칸산, 올레산 및 이들의 할라이드 및 에스테르는 일반적으로 사르코시네이트 계면활성제를 합성하는 데 사용됩니다.사르코시네이트는 본질적으로 순하기 때문에 구강 세척제, 샴푸, 스프레이 면도 폼, 자외선 차단제, 스킨 클렌저 및 기타 화장품에 일반적으로 사용됩니다.

 

상업적으로 이용 가능한 다른 음이온성 AAS는 Amisoft CS-22 및 AmiliteGCK-12를 포함하며, 이들은 각각 나트륨 N-코코일-L-글루타메이트 및 칼륨 N-코코일 글리시네이트의 상표명입니다.아밀라이트는 일반적으로 발포제, 세제, 가용화제, 유화제 및 분산제로 사용되며 샴푸, 목욕 비누, 바디 워시, 치약, 페이셜 클렌저, 클렌징 비누, 콘택트 렌즈 클리너 및 가정용 계면 활성제와 같은 화장품에 많은 응용 분야가 있습니다.아미소프트는 순한 피부 및 모발 클렌저로 사용되며 주로 페이셜 및 바디 클렌저, 블록 합성 세제, 바디 케어 제품, 샴푸 및 기타 스킨 케어 제품에 사용됩니다.

 

③ 양쪽이온성 또는 양쪽성 AAS

양쪽성 계면활성제는 산성 및 염기성 부위를 모두 포함하므로 pH 값을 변경하여 전하를 변경할 수 있습니다.알칼리성 매질에서는 음이온성 계면활성제처럼 작용하지만 산성 환경에서는 양이온성 계면활성제처럼, 중성 매질에서는 양쪽성 계면활성제처럼 작용합니다.라우릴 라이신(LL) 및 알콕시(2-하이드록시프로필) 아르기닌은 아미노산을 기반으로 하는 유일한 알려진 양쪽성 계면활성제입니다.LL은 라이신과 라우르산의 축합 생성물입니다.양쪽성 구조로 인해 LL은 강알칼리성 또는 산성 용매를 제외한 거의 모든 유형의 용매에 녹지 않습니다.LL은 유기 분말로서 친수성 표면에 대한 접착력이 우수하고 마찰 계수가 낮아 윤활 능력이 우수한 계면활성제입니다.LL은 스킨 크림과 헤어 컨디셔너에 널리 사용되며 윤활제로도 사용됩니다.

 

④비이온성 AAS

비이온성 계면활성제는 형식 전하가 없는 극성 헤드 그룹을 특징으로 합니다.8개의 새로운 에톡실화 비이온성 계면활성제가 Al-Sabagh et al.유용성 α-아미노산으로부터.이 과정에서 L-페닐알라닌(LEP)과 L-류신을 먼저 헥사데칸올로 에스테르화한 다음 팔미트산으로 아미드화하여 2개의 아미드와 2개의 α-아미노산 에스테르를 생성했습니다.그런 다음 아미드와 에스테르는 에틸렌 옥사이드와 축합 반응을 거쳐 서로 다른 수의 폴리옥시에틸렌 단위(40, 60 및 100)를 갖는 3개의 페닐알라닌 유도체를 제조했습니다.이러한 비이온성 AAS는 우수한 세정력 및 발포 특성을 갖는 것으로 밝혀졌습니다.

 

05 합성

5.1 기본 합성 경로

AAS에서 소수성 그룹은 아민 또는 카르복실산 부위에 또는 아미노산의 측쇄를 통해 부착될 수 있습니다.이를 바탕으로 그림 5와 같이 네 가지 기본 합성 경로를 사용할 수 있습니다.

무화과 5

Fig.5 아미노산계 계면활성제의 기본 합성경로

경로 1.

양친매성 에스테르 아민은 에스테르화 반응에 의해 생성되며, 이 경우 계면활성제 합성은 일반적으로 탈수제 및 산성 촉매의 존재 하에서 지방 알코올 및 아미노산을 환류시켜 달성됩니다.일부 반응에서 황산은 촉매와 탈수제로 작용합니다.

 

경로 2.

활성화된 아미노산은 알킬아민과 반응하여 아미드 결합을 형성하여 양친매성 아미도아민을 합성합니다.

 

경로 3.

아미도산은 아미노산의 아민기를 아미도산과 반응시켜 합성합니다.

 

경로 4.

장쇄 알킬 아미노산은 아민 그룹과 할로알칸의 반응에 의해 합성되었습니다.

5.2 합성 및 생산의 발전

5.2.1 단일 사슬 아미노산/펩티드 계면활성제의 합성

N-아실 또는 O-아실 아미노산 또는 펩티드는 아민 또는 하이드록실 그룹과 지방산의 효소 촉매화된 아실화에 의해 합성될 수 있습니다.아미노산 아미드 또는 메틸 에스테르 유도체의 용매가 없는 리파제 촉매 합성에 대한 최초의 보고서는 표적 아미노산에 따라 25%에서 90% 범위의 수율로 Candida antarctica를 사용했습니다.메틸 에틸 케톤은 일부 반응에서 용매로도 사용되었습니다.Vonderhagen et al.또한 물과 유기 용매(예: 디메틸포름아미드/물) 및 메틸 부틸 케톤의 혼합물을 사용하는 아미노산, 단백질 가수분해물 및/또는 이들의 유도체의 리파제 및 프로테아제-촉매된 N-아실화 반응을 기술하였다.

 

초기에 AAS의 효소 촉매 합성의 주요 문제는 낮은 수율이었습니다.Valivety 등에 따르면.N-테트라데카노일 아미노산 유도체의 수율은 다른 리파아제를 사용하고 70°C에서 여러 날 동안 배양한 후에도 2%-10%에 불과했습니다.Montetet al.또한 지방산과 식물성 기름을 사용하여 N-acyl lysine을 합성할 때 아미노산의 낮은 수율과 관련된 문제에 직면했습니다.그들에 따르면 제품의 최대 수율은 용매가 없는 조건과 유기 용매를 사용했을 때 19%였습니다.같은 문제가 Valivety et al에 의해 발생했습니다.N-Cbz-L-라이신 또는 N-Cbz-라이신 메틸 에스테르 유도체의 합성에서.

 

이 연구에서 그들은 녹은 용매가 없는 환경에서 N-보호된 세린을 기질로 사용하고 Novozyme 435를 촉매로 사용할 때 3-O-tetradecanoyl-L-serine의 수율이 80%라고 주장했습니다.Nagao와 Kito는 리파제를 사용할 때 L-세린, L-호모세린, L-트레오닌 및 L-티로신(LET)의 O-아실화를 연구했습니다. L-호모세린과 L-세린의 아실화 수율은 다소 낮았으나 L-트레오닌과 LET의 아실화는 일어나지 않았다고 보고하였다.

 

많은 연구자들이 비용 효율적인 AAS의 합성을 위해 저렴하고 쉽게 구할 수 있는 기질의 사용을 지원했습니다.Sooet al.팜유 기반 계면활성제의 제조는 고정화 리포엔자임과 가장 잘 작동한다고 주장했습니다.그들은 시간 소모적인 반응(6일)에도 불구하고 제품의 수율이 더 좋을 것이라고 언급했습니다.Gerovaet al.사이클릭/라세미 혼합물에서 메티오닌, 프롤린, 류신, 트레오닌, 페닐알라닌 및 페닐글리신을 기반으로 하는 키랄 N-팔미토일 AAS의 합성 및 표면 활성을 조사했습니다.Pang과 Chu는 용액에서 아미노산 기반 모노머와 디카르복실산 기반 모노머의 합성을 설명했습니다. 일련의 기능성 및 생분해성 아미노산 기반 폴리아미드 에스테르는 용액에서 공축합 반응에 의해 합성되었습니다.

 

Cantaeuzene과 Guerreiro는 Boc-Ala-OH와 Boc-Asp-OH의 카르복실산 그룹을 장쇄 지방족 알코올과 디올과 디클로로메탄을 용매로, 아가로스 4B(세파로스 4B)를 촉매로 사용한 에스테르화를 보고했습니다.이 연구에서 Boc-Ala-OH와 16개 탄소까지의 지방 알코올의 반응은 좋은 수율(51%)을 제공한 반면, Boc-Asp-OH 6 및 12개 탄소의 경우 63%의 해당 수율로 더 우수했습니다[64 ].99.9%)의 수율로 58~76%의 수율로 다양한 장쇄 알킬아민과 아미드 결합을 형성하거나 Cbz-Arg-OMe에 의해 지방족 알코올과 에스터 결합을 형성하고 여기에 파파인을 촉매로 작용시켜 합성했다.

5.2.2 제미니 기반 아미노산/펩티드 계면활성제의 합성

아미노산 기반 제미니 계면활성제는 스페이서 그룹에 의해 서로 정면으로 연결된 두 개의 직쇄 AAS 분자로 구성됩니다.제미니형 아미노산 기반 계면활성제의 화학효소적 합성에는 2가지 가능한 방식이 있습니다(그림 6 및 7).그림 6에서 2개의 아미노산 유도체가 스페이서 그룹으로 화합물과 반응한 다음 2개의 소수성 그룹이 도입됩니다.그림 7에서 2개의 직쇄 구조는 이기능 스페이서 그룹에 의해 함께 직접 연결됩니다.

 

Gemini lipoamino acid의 효소 촉매 합성의 초기 개발은 Valivety et al.Yoshimuraet al.시스틴 및 n-알킬 브로마이드를 기반으로 하는 아미노산 기반 제미니 계면활성제의 합성, 흡착 및 응집을 조사했습니다.합성된 계면활성제를 상응하는 단량체 계면활성제와 비교하였다.Faustinoet al.L-시스틴, D-시스틴, DL-시스틴, L-시스테인, L-메티오닌 및 L-설포알라닌을 기반으로 하는 음이온성 우레아 기반 단량체 AAS의 합성과 전도도, 평형 표면 장력 및 안정도에 의한 이들의 쌍을 설명했습니다. -상태 형광 특성.모노머와 제미니를 비교한 결과 제미니의 cmc 값이 더 낮은 것으로 나타났다.

무화과6

Fig.6 AA 유도체와 스페이서를 이용한 제미니 AAS 합성 후 소수성기 삽입

그림 7

그림 7 bifunctional spacer와 AAS를 이용한 제미니 AAS의 합성

5.2.3 글리세로리피드 아미노산/펩티드 계면활성제의 합성

글리세로리피드 아미노산/펩티드 계면활성제는 글리세롤 백본에 하나의 아미노산이 연결된 하나 또는 두 개의 지방 사슬 구조로 인해 글리세롤 모노-(또는 디-) 에스테르 및 인지질의 구조적 유사체인 새로운 종류의 지질 아미노산입니다. 에스테르 결합에 의해이러한 계면활성제의 합성은 승온에서 산성 촉매(예: BF 3)의 존재 하에 아미노산의 글리세롤 에스테르를 제조하는 것으로 시작됩니다.효소 촉매 합성(하이드롤라제, 프로테아제 및 리파제를 촉매로 사용)도 좋은 선택입니다(그림 8).

파파인을 이용한 디라우릴화 아르기닌 글리세리드 접합체의 효소 촉매 합성이 보고된 바 있다.아세틸아르기닌으로부터 디아실글리세롤 에스테르 접합체의 합성 및 이들의 물리화학적 특성 평가도 보고된 바 있다.

그림 11

그림 8 모노 및 디아실글리세롤 아미노산 접합체의 합성

그림 8

스페이서: NH-(CH2)10-NH: 화합물 B1

스페이서: NH-C6H4-NH: 화합물 B2

스페이서: CH2-CH2: 화합물B3

그림 9 Tris(hydroxymethyl)aminomethane 유래 대칭 양친매성 물질의 합성

5.2.4 볼라 기반 아미노산/펩티드 계면활성제의 합성

아미노산 기반 볼라형 양친매성체는 동일한 소수성 사슬에 연결된 2개의 아미노산을 포함합니다.Franceschiet al.2개의 아미노산(D- 또는 L-알라닌 또는 L-히스티딘)과 길이가 다른 1개의 알킬 사슬을 가진 볼라형 양친매성 물질의 합성을 설명하고 표면 활성을 조사했습니다.그들은 아미노산 분획(일반적이지 않은 β-아미노산 또는 알코올 사용)과 C12-C20 스페이서 그룹을 가진 새로운 볼라형 양친매성 물질의 합성 및 응집에 대해 논의합니다.사용되는 흔하지 않은 β-아미노산은 당 아미노산, AZT(azidothymin) 유래 아미노산, 노르보르넨 아미노산 및 AZT 유래 아미노 알코올일 수 있습니다(그림 9).트리스(히드록시메틸)아미노메탄(Tris)에서 파생된 대칭형 볼라형 양친매성 물질의 합성(그림 9).

06 물리화학적 특성

아미노산계 계면활성제(AAS)는 본질적으로 다양하고 다목적이며 우수한 가용화, 우수한 유화 특성, 고효율, 높은 표면 활성 성능 및 경수(칼슘 이온 용인).

 

아미노산의 계면활성제 특성(예: 표면 장력, cmc, 상 거동 및 Krafft 온도)에 기초하여 광범위한 연구 후에 다음과 같은 결론에 도달했습니다. AAS의 표면 활성은 기존의 계면활성제보다 우수합니다.

 

6.1 임계 미셀 농도(cmc)

임계 미셀 농도는 계면활성제의 중요한 매개변수 중 하나이며 가용화, 세포 용해 및 생물막과의 상호 작용 등과 같은 많은 표면 활성 특성을 제어합니다. 일반적으로 탄화수소 꼬리의 사슬 길이를 늘리면(소수성 증가) 감소 계면활성제 용액의 cmc 값에서 표면 활성을 증가시킵니다.아미노산 기반 계면활성제는 일반적으로 기존 계면활성제에 비해 cmc 값이 낮습니다.

 

머리 그룹과 소수성 꼬리(단일 양이온 아미드, 이중 양이온 아미드, 이중 양이온 아미드 기반 에스테르)의 다양한 조합을 통해 Infante et al.3개의 아르기닌 기반 AAS를 합성하고 그들의 cmc 및 γcmc(cmc에서의 표면 장력)를 연구하여 소수성 꼬리 길이가 증가함에 따라 cmc 및 γcmc 값이 감소함을 보여주었습니다.또 다른 연구에서 Singare와 Mhatre는 소수성 꼬리 탄소 원자의 수가 증가함에 따라 N-α-아실아르기닌 계면활성제의 cmc가 감소한다는 것을 발견했습니다(표 1).

포

Yoshimuraet al.시스테인 유래 아미노산계 제미니 계면활성제의 cmc를 조사한 결과, 소수성 사슬의 탄소 사슬 길이가 10에서 12로 증가할 때 cmc가 감소함을 보여주었다. 탄소 사슬 길이를 14로 더 증가시키면 cmc가 증가하는 결과를 낳았고, 이는 장쇄 제미니 계면활성제가 응집하는 경향이 더 낮다는 것을 확인했습니다.

 

Faustinoet al.시스틴 기반 음이온 제미니 계면활성제의 수용액에서 혼합 미셀의 형성을 보고했습니다.제미니 계면활성제는 또한 상응하는 통상적인 단량체 계면활성제(C 8 Cys)와 비교되었다.지질-계면활성제 혼합물의 cmc 값은 순수 계면활성제보다 낮은 것으로 보고되었습니다.제미니 계면활성제 및 수용성 미셀 형성 인지질인 1,2-디헵타노일-sn-글리세릴-3-포스포콜린은 cmc가 밀리몰 수준이었습니다.

 

Shrestha와 Aramaki는 혼합 염이 없는 혼합된 아미노산 기반 음이온-비이온 계면활성제의 수용액에서 점탄성 벌레 모양 미셀의 형성을 조사했습니다.이 연구에서 N-dodecyl glutamate는 Krafft 온도가 더 높은 것으로 나타났습니다.그러나 염기성 아미노산인 L-라이신으로 중화하면 마이셀이 생성되고 용액은 25°C에서 뉴턴 유체처럼 작용하기 시작했습니다.

 

6.2 좋은 수용성

AAS의 우수한 수용성은 추가적인 CO-NH 결합의 존재 때문입니다.이것은 AAS를 상응하는 기존의 계면활성제보다 더 생분해 가능하고 환경 친화적으로 만듭니다.N-아실-L-글루탐산의 수용성은 2개의 카르복실기로 인해 훨씬 ​​더 좋습니다.Cn(CA) 2 의 수용성도 1 분자에 2개의 이온성 아르기닌 그룹이 있어 세포 계면에서 더 효과적인 흡착 및 확산을 일으키고 더 낮은 농도에서도 효과적인 세균 억제를 일으키기 때문에 좋습니다.

 

6.3 크라프트 온도 및 크라프트점

Krafft 온도는 용해도가 특정 온도 이상에서 급격히 증가하는 계면활성제의 특정 용해도 거동으로 이해될 수 있습니다.이온성 계면활성제는 물에서 침전될 수 있는 고체 수화물을 생성하는 경향이 있습니다.특정 온도(소위 Krafft 온도)에서 계면활성제 용해도의 급격하고 불연속적인 증가가 일반적으로 관찰됩니다.이온성 계면활성제의 크라프트 점은 cmc에서의 크라프트 온도입니다.

 

이러한 용해도 특성은 일반적으로 이온성 계면활성제에서 볼 수 있으며 다음과 같이 설명할 수 있습니다. 계면활성제가 없는 단량체의 용해도는 Krafft 온도 미만에서 Krafft 지점에 도달할 때까지 제한되며, 여기에서 미셀 형성으로 인해 용해도가 점차 증가합니다.완전한 용해도를 보장하려면 Krafft 지점 이상의 온도에서 계면활성제 제제를 준비해야 합니다.

 

AAS의 Krafft 온도를 연구하여 기존 합성계면활성제와 비교하였다. Shrestha와 Aramaki는 아르기닌 기반 AAS의 Krafft 온도를 연구하여 임계 미셀 농도가 2-5 이상의 프리미셀 형태로 응집 거동을 나타내는 것을 발견하였다. ×10-6 mol-L -1에 이어 정상 미셀 형성( Ohta 등은 6가지 다른 유형의 N-헥사데카노일 AAS를 합성하고 이들의 Krafft 온도와 아미노산 잔기 사이의 관계를 논의했습니다.

 

실험에서, N-헥사데카노일 AAS의 크라프트 온도는 아미노산 잔기(페닐알라닌은 예외)의 크기가 감소함에 따라 증가하는 반면, 용해도 열(열 흡수)은 아미노산 잔기의 크기가 감소함에 따라 증가함을 발견했습니다. 글리신 및 페닐알라닌 제외).알라닌 및 페닐알라닌 시스템 모두에서 DL 상호작용이 N-헥사데카노일 AAS 염의 고체 형태에서 LL 상호작용보다 더 강하다는 결론을 내렸다.

 

Britoet al.시차주사미소열량계를 사용하여 3개 계열의 새로운 아미노산 기반 계면활성제의 Krafft 온도를 측정하고 트리플루오로아세테이트 이온을 요오드화물 이온으로 변경하면 Krafft 온도(약 6°C)가 47°C에서 53°로 크게 증가한다는 사실을 발견했습니다. 씨.긴 사슬 Ser 유도체에 존재하는 cis-이중 결합 및 불포화의 존재는 Krafft 온도를 상당히 감소시켰습니다.n-Dodecyl glutamate는 Krafft 온도가 더 높은 것으로 보고되었습니다.그러나 염기성 아미노산인 L-리신으로 중화하면 25°C에서 뉴턴 유체처럼 행동하는 용액에서 미셀이 형성됩니다.

 

6.4 표면 장력

계면활성제의 표면 장력은 소수성 부분의 사슬 길이와 관련이 있습니다.장 외.빌헬미 플레이트 방법(25±0.2)℃에 의해 나트륨 코코일 글리시네이트의 표면 장력을 결정하고 cmc에서의 표면 장력 값을 33mN-m-1로, cmc를 0.21mmol-L-1로 결정하였다.Yoshimuraet al.2C n Cys계 계면활성제의 2C n Cys계 아미노산계 표면장력의 표면장력을 측정하였다.cmc에서의 표면 장력은 사슬 길이가 증가함에 따라(n = 8까지) 감소하는 반면, n = 12 이상의 사슬 길이를 가진 계면활성제의 경우 추세가 반전되는 것으로 나타났습니다.

 

디카르복실화된 아미노산 기반 계면활성제의 표면 장력에 대한 CaCl 2 의 효과도 연구되었습니다.이들 연구에서, CaCl 2 는 3개의 디카르복실화 아미노산 유형 계면활성제(C12 MalNa 2, C12 AspNa 2 및 C12 GluNa 2)의 수용액에 첨가되었다.cmc 이후 플래토 값을 비교하였고 매우 낮은 CaCl 2 농도에서 표면 장력이 감소함을 발견하였다.이는 가스-물 계면에서 계면활성제의 배열에 대한 칼슘 이온의 영향 때문입니다.한편, N-도데실아미노말로네이트 염 및 N-도데실아스파르테이트 염의 표면장력도 10mmol-L-1CaCl 2 농도까지 거의 일정하였다.10mmol-L-1 이상에서는 계면활성제의 칼슘염 침전 형성으로 인해 표면 장력이 급격히 증가합니다.N-도데실 글루타메이트의 이나트륨 염의 경우, CaCl 2 의 적당한 첨가는 표면 장력의 현저한 감소를 초래한 반면, CaCl 2 농도의 지속적인 증가는 더 이상 현저한 변화를 일으키지 않았습니다.

Gemini-type AAS의 가스-물 계면에서의 흡착 동역학을 결정하기 위해 최대 기포 압력 방법을 사용하여 동적 표면 장력을 결정했습니다.결과는 가장 긴 테스트 시간 동안 2C 12 Cys 동적 표면 장력이 변경되지 않았음을 보여주었습니다.동적 표면 장력의 감소는 소수성 꼬리의 농도, 길이 및 소수성 꼬리의 수에만 의존합니다.계면 활성제의 농도 증가, 사슬 길이 및 사슬 수 감소는 더 빠른 붕괴를 초래했습니다.더 높은 농도의 C n Cys(n = 8 ~ 12)에 대해 얻은 결과는 Wilhelmy 방법으로 측정한 γ cmc에 매우 근접한 것으로 나타났습니다.

 

또 다른 연구에서는 SDLC(sodium dilauryl cystine)와 sodium didecamino cystine의 동적 표면장력을 Wilhelmy plate method로 측정하였고, 또한 그들의 수용액의 평형 표면장력을 drop volume method로 측정하였다.이황화 결합의 반응은 다른 방법으로도 추가로 조사되었습니다.0.1mmol-L-1SDLC 용액에 메르캅토에탄올을 첨가하면 표면 장력이 34mN-m-1에서 53mN-m-1로 급격히 증가했습니다.NaClO는 SDLC의 이황화 결합을 술폰산기로 산화시킬 수 있기 때문에 NaClO(5mmol-L-1)를 0.1mmol-L-1 SDLC 용액에 첨가했을 때 응집체가 관찰되지 않았다.투과 전자 현미경 및 동적 광산란 결과는 용액에서 응집체가 형성되지 않았음을 보여주었다.SDLC의 표면 장력은 20분 동안 34 mN-m -1에서 60 mN-m -1로 증가하는 것으로 나타났습니다.

 

6.5 이진 표면 상호 작용

생명 과학 분야에서 많은 그룹이 기체-물 계면에서 양이온성 AAS(디아실글리세롤 아르기닌 기반 계면활성제)와 인지질 혼합물의 진동 특성을 연구했으며, 최종적으로 이 비이상적 특성이 정전기 상호 작용의 유행을 유발한다는 결론을 내렸습니다.

 

6.6 집계 속성

동적 광산란은 일반적으로 cmc 이상의 농도에서 아미노산 기반 단량체 및 제미니 계면활성제의 응집 특성을 결정하는 데 사용되며 겉보기 유체역학적 직경 DH(= 2R H )를 산출합니다.C n Cys와 2Cn Cys에 의해 형성되는 응집체는 다른 계면활성제에 비해 상대적으로 크고 분포가 넓다.2C 12 Cys를 제외한 모든 계면활성제는 일반적으로 약 10nm의 응집체를 형성합니다.제미니 계면활성제의 미셀 크기는 모노머에 비해 상당히 큽니다.탄화수소 사슬 길이의 증가는 또한 미셀 크기의 증가로 이어집니다.ohta et al.수용액에서 N-도데실-페닐-알라닐-페닐-알라닌 테트라메틸암모늄의 세 가지 다른 입체이성질체의 응집 특성을 설명하고 부분입체이성질체가 수용액에서 동일한 임계 응집 농도를 가짐을 보여주었습니다.이와하시 외.원편광 이색성, NMR 및 증기압 삼투압 측정에 의해 조사 다양한 용매(예: 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 1,4 -디옥산 및 1,2-디클로로에탄)의 회전 특성을 원편광 이색성, NMR 및 증기압 삼투압 측정법으로 조사하였다.

 

6.7 계면 흡착

아미노산계 계면활성제의 계면 흡착 및 기존 계면활성제와의 비교도 연구 방향 중 하나입니다.예를 들어, LET 및 LEP에서 얻은 방향족 아미노산의 도데실 에스테르의 계면 흡착 특성을 조사했습니다.결과는 LET와 LEP가 각각 기체-액체 계면과 물/헥산 계면에서 더 낮은 계면적을 나타냄을 보여주었다.

 

Bordeset al.3개의 디카르복실화된 아미노산 계면활성제, 도데실 글루타메이트의 이나트륨 염, 도데실 아스파르테이트 및 아미노말로네이트(각각 두 카르복실기 사이에 3, 2 및 1개의 탄소 원자를 가짐)의 기체-물 계면에서의 용액 거동 및 흡착을 조사했습니다.이 보고서에 따르면, 디카르복실화 계면활성제의 cmc는 모노카르복실화 도데실 글리신 염보다 4-5배 더 높았다.이는 디카르복실화된 계면활성제와 그 안의 아미드 그룹을 통한 이웃 분자 사이의 수소 결합 형성에 기인합니다.

 

6.8 위상 거동

매우 높은 농도의 계면활성제에 대해 등방성 불연속 입방정 상이 관찰됩니다.매우 큰 헤드 그룹을 가진 계면활성제 분자는 더 작은 양의 곡률의 집합체를 형성하는 경향이 있습니다.marques et al.12Lys12/12Ser 및 8Lys8/16Ser 시스템의 상 거동을 연구했으며(그림 10 참조), 그 결과 12Lys12/12Ser 시스템은 미셀과 소포 용액 영역 사이에 상 분리 구역이 있는 반면, 8Lys8/16Ser 시스템은 8Lys8/16Ser 시스템은 연속적인 전이(소형 미셀 상 영역과 소포상 영역 사이의 연장된 미셀 상 영역)를 보여줍니다.12Lys12/12Ser 시스템의 소포 영역의 경우 소포는 항상 미셀과 공존하는 반면 8Lys8/16Ser 시스템의 소포 영역에는 소포만 있습니다.

그림 10

라이신 및 세린 기반 계면활성제의 양이온성 혼합물: 대칭 12Lys12/12Ser 쌍(왼쪽) 및 비대칭 8Lys8/16Ser 쌍(오른쪽)

6.9 유화 능력

Kouchi et al.N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-arginine, L-glutamate 및 기타 AAS의 유화능, 계면장력, 분산성 및 점도를 조사하였다.합성 계면활성제(기존의 비이온성 및 양쪽성 계면활성제)와 비교하여 결과는 AAS가 기존의 계면활성제보다 더 강력한 유화 능력을 가지고 있음을 보여주었습니다.

 

Baczkoet al.새로운 음이온성 아미노산 계면활성제를 합성하고 키랄 지향 NMR 분광학 용매로서의 적합성을 조사했습니다.서로 다른 소수성 꼬리(pentyl-tetradecyl)를 갖는 일련의 설포네이트 기반 양친매성 L-Phe 또는 L-Ala 유도체는 아미노산을 o-설포벤조산 무수물과 반응시켜 합성했습니다.Wuet al.N-지방 아실 AAS의 합성된 나트륨염 및수중유 에멀젼에서의 유화 능력을 조사한 결과 이러한 계면활성제는 유상으로 n-헥산을 사용하는 것보다 유상으로 에틸 아세테이트를 사용할 때 더 잘 수행되는 것으로 나타났습니다.

 

6.10 합성 및 생산의 발전

경수 저항성은 경수에서 칼슘 및 마그네슘과 같은 이온의 존재에 저항하는 계면활성제의 능력, 즉 칼슘 비누로의 침전을 방지하는 능력으로 이해될 수 있습니다.경수 저항성이 높은 계면활성제는 세제 제형 및 퍼스널 케어 제품에 매우 유용합니다.경수 저항성은 칼슘 이온이 존재할 때 계면활성제의 용해도 및 표면 활성의 변화를 계산하여 평가할 수 있습니다.

경수 저항성을 평가하는 또 다른 방법은 올레산나트륨 100g으로 형성된 칼슘 비누가 물에 분산되는 데 필요한 계면활성제의 백분율 또는 그램을 계산하는 것입니다.경수가 높은 지역에서는 고농도의 칼슘 및 마그네슘 이온과 미네랄 함량으로 인해 일부 실용적인 적용이 어려울 수 있습니다.종종 나트륨 이온은 합성 음이온 계면활성제의 반대 이온으로 사용됩니다.2가 칼슘 이온은 두 계면활성제 분자에 결합되어 있기 때문에 계면활성제가 용액에서 더 쉽게 침전되어 세정력이 덜 생깁니다.

 

AAS의 내경수성에 대한 연구에서 내산성 및 내경수성은 추가 카르복실기에 의해 크게 영향을 받는 것으로 나타났으며, 두 카르복실기 사이의 스페이서 그룹의 길이가 증가함에 따라 내산성 및 경수성 저항성이 더욱 증가하는 것으로 나타났습니다. .내산성과 내수성 정도는 C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 glutamate 순이었다.디카르복실화된 아미드 결합과 디카르복실화된 아미노 계면활성제를 각각 비교하면, 산의 적정량 첨가에 따라 후자의 pH 범위가 더 넓고 표면 활성이 증가함을 알 수 있다.디카르복실화된 N-알킬 아미노산은 칼슘 이온의 존재 하에서 킬레이트 효과를 나타내었고, C 12 아스파르테이트는 백색 겔을 형성하였다.c 12 글루타메이트는 높은 Ca 2+ 농도에서 높은 표면활성을 나타내어 해수담수화에 활용될 것으로 기대된다.

 

6.11 분산성

분산성은 용액에서 계면활성제의 유착 및 침강을 방지하는 계면활성제의 능력을 말한다.분산성은 세제, 화장품 및 의약품에 사용하기에 적합한 계면활성제의 중요한 특성입니다.분산제는 소수성 그룹과 말단 친수성 그룹 사이(또는 직쇄 소수성 그룹 사이)에 에스테르, 에테르, 아미드 또는 아미노 결합을 포함해야 합니다.

 

일반적으로, 알칸올아미도 설페이트와 같은 음이온성 계면활성제 및 아미도설포베타인과 같은 양쪽성 계면활성제는 칼슘 비누용 분산제로서 특히 효과적이다.

 

많은 연구 노력으로 N-라우로일 라이신이 물과 잘 어울리지 않고 화장품 제형에 사용하기 어려운 것으로 밝혀진 AAS의 분산성이 결정되었습니다.N-acyl로 치환된 염기성 아미노산으로 분산성이 우수하여 화장품 업계에서 제형 개선용으로 사용되는 시리즈입니다.

07 독성

기존의 계면활성제, 특히 양이온성 계면활성제는 수생 생물에 매우 유독합니다.이들의 급성 독성은 세포-물 경계면에서 계면활성제의 흡착-이온 상호작용 현상 때문입니다.계면활성제의 cmc를 낮추면 일반적으로 계면활성제의 계면 흡착이 더 강해져 일반적으로 급성 독성이 높아집니다.계면활성제의 소수성 사슬 길이의 증가는 또한 계면활성제 급성 독성의 증가로 이어집니다.대부분의 AAS는 인간과 환경(특히 해양 생물)에 대한 독성이 낮거나 무독성이며 식품 성분, 의약품 및 화장품으로 사용하기에 적합합니다.많은 연구자들은 아미노산 계면활성제가 피부에 부드럽고 자극적이지 않다는 것을 입증했습니다.아르기닌계 계면활성제는 기존의 계면활성제보다 독성이 적은 것으로 알려져 있습니다.

 

Britoet al.아미노산 기반 양친매성 물질과 [티로신(Tyr), 히드록시프롤린(Hyp), 세린(Ser) 및 라이신(Lys) 유래 유도체]의 물리화학적 및 독성학적 특성을 연구하여 양이온성 소포의 자발적 형성 및 이들의 급성 독성에 대한 데이터를 제공했습니다. 물벼룩 마그나(IC 50).그들은 dodecyltrimethylammonium bromide(DTAB)/Lys-유도체 및/또는 Ser-/Lys-유도체 혼합물의 양이온성 소포를 합성하고 생태독성과 용혈 가능성을 테스트하여 모든 AAS와 소포 함유 혼합물이 기존의 계면활성제인 DTAB보다 독성이 적다는 것을 보여주었습니다. .

 

Rosaet al.안정한 아미노산 기반 양이온 소포에 대한 DNA의 결합(회합)을 조사했습니다.종종 독성이 있는 것으로 보이는 기존의 양이온성 계면활성제와 달리 양이온성 아미노산 계면활성제의 상호 작용은 독성이 없는 것으로 보입니다.양이온성 AAS는 특정 음이온성 계면활성제와 함께 안정한 소포를 자발적으로 형성하는 아르기닌을 기반으로 합니다.아미노산 기반 부식 억제제도 무독성인 것으로 보고되었습니다.이러한 계면활성제는 고순도(최대 99%), 저비용, 쉽게 생분해되고 수성 매질에 완전히 용해되어 쉽게 합성됩니다.여러 연구에서 황 함유 아미노산 계면활성제가 부식 억제에 탁월하다는 사실이 밝혀졌습니다.

 

최근 연구에서 Perinelli et al.기존의 계면활성제와 비교하여 람노리피드의 만족스러운 독성학적 프로파일을 보고했습니다.Rhamnolipids는 투과성 향상제로 작용하는 것으로 알려져 있습니다.그들은 또한 거대분자 약물의 상피 투과성에 대한 람노리피드의 효과를 보고했습니다.

08 항균 활성

계면활성제의 항균 활성은 최소 억제 농도로 평가할 수 있습니다.아르기닌계 계면활성제의 항균 활성이 자세히 연구되었습니다.그람음성세균은 그람양성세균보다 아르기닌계 계면활성제에 대한 저항성이 더 큰 것으로 밝혀졌다.계면활성제의 항균 활성은 일반적으로 아실 사슬 내의 하이드록실, 사이클로프로판 또는 불포화 결합의 존재에 의해 증가됩니다.Castilloet al.아실 사슬의 길이와 양전하가 분자의 HLB 값(친수성-친유성 균형)을 결정하고 이것이 막을 파괴하는 능력에 영향을 미친다는 것을 보여주었습니다.Nα-아실아르기닌 메틸 에스테르는 광범위한 항균 활성을 가진 양이온성 계면활성제의 또 다른 중요한 부류이며 쉽게 생분해되며 독성이 낮거나 전혀 없습니다.Nα-acylarginine methyl ester계 계면활성제와 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine과의 상호작용에 관한 연구 외부 장벽의 존재 또는 부재는 이 부류의 계면활성제가 우수한 항균성을 갖는다는 것을 보여주었다. 결과는 계면활성제가 우수한 항균 활성을 갖는다는 것을 보여주었다.

09 유변학적 특성

계면활성제의 유변학적 특성은 식품, 제약, 오일 추출, 퍼스널 케어 및 홈케어 제품을 포함한 다양한 산업에서 계면활성제의 적용을 결정하고 예측하는 데 매우 중요한 역할을 합니다.아미노산 계면활성제의 점탄성과 cmc의 관계를 논의하기 위해 많은 연구가 수행되었다.

10 화장품 산업에서의 응용

AAS는 많은 퍼스널 케어 제품의 배합에 사용됩니다.포타슘 N-코코일 글리시네이트는 피부에 순한 것으로 밝혀졌으며 슬러지와 메이크업을 제거하기 위해 페이셜 클렌징에 사용됩니다.n-Acyl-L-glutamic acid는 2개의 카르복실기를 가지고 있어 물에 잘 녹습니다.이러한 AAS 중 C12 지방산을 기반으로 하는 AAS는 슬러지와 메이크업을 제거하기 위해 세안용으로 널리 사용됩니다.C 18 사슬을 가진 AAS는 스킨 케어 제품의 유화제로 ​​사용되며 N-라우릴 알라닌 염은 피부에 자극적이지 않은 크리미한 거품을 생성하는 것으로 알려져 있어 베이비 케어 제품 제형에 사용할 수 있습니다.치약에 사용되는 N-라우릴계 AAS는 비누와 유사한 세정력이 우수하고 효소억제 효능이 강합니다.

 

지난 수십 년 동안 화장품, 퍼스널케어 제품 및 의약품용 계면활성제의 선택은 낮은 독성, 순함, 촉감 및 안전성에 중점을 두었습니다.이러한 제품의 소비자는 잠재적인 자극, 독성 및 환경 요인을 잘 알고 있습니다.

 

오늘날 AAS는 화장품 및 퍼스널케어 제품의 기존 제품에 비해 많은 장점으로 인해 많은 샴푸, 염모제 및 목욕 비누를 제조하는 데 사용됩니다.단백질 기반 계면활성제는 퍼스널 케어 제품에 필요한 바람직한 특성을 가지고 있습니다.일부 AAS에는 필름 형성 기능이 있는 반면 다른 AAS에는 우수한 발포 기능이 있습니다.

 

아미노산은 각질층에서 자연적으로 발생하는 중요한 보습 인자입니다.표피 세포가 죽으면 각질층의 일부가 되고 세포 내 단백질은 점차 아미노산으로 분해됩니다.이 아미노산은 각질층으로 더 이동되어 지방이나 지방 유사 물질을 표피 각질층으로 흡수하여 피부 표면의 탄력을 향상시킵니다.피부의 천연보습인자의 약 50%는 아미노산과 피롤리돈으로 구성되어 있습니다.

 

일반적인 화장품 성분인 콜라겐에는 피부를 부드럽게 유지하는 아미노산도 포함되어 있습니다.거칠고 칙칙함과 같은 피부 문제는 대부분 아미노산이 부족하기 때문입니다.한 연구에 따르면 아미노산을 연고와 혼합하면 피부 화상이 완화되고 영향을 받은 부위가 켈로이드 흉터가 되지 않고 정상 상태로 돌아왔습니다.

 

아미노산은 또한 손상된 큐티클을 관리하는 데 매우 유용한 것으로 밝혀졌습니다.건조하고 형태가 없는 모발은 심하게 손상된 각질층의 아미노산 농도 감소를 나타낼 수 있습니다.아미노산은 큐티클을 모간에 침투하고 피부에서 수분을 흡수하는 능력이 있습니다.아미노산 기반 계면활성제의 이러한 능력은 샴푸, 염모제, 모발 연화제, 모발 컨디셔너에 매우 유용하며 아미노산의 존재는 모발을 강하게 만듭니다.

 

11 일상 화장품의 응용

현재 전 세계적으로 아미노산 기반 세제 제형에 대한 수요가 증가하고 있습니다.AAS는 세정력, 거품형성력, 섬유유연화 특성이 우수하여 가정용 세제, 샴푸, 바디워시 및 기타 용도에 적합하다고 알려져 있습니다.아스파르트산 유래 양쪽성 AAS는 킬레이트 특성을 지닌 매우 효과적인 세제인 것으로 보고되었습니다.N-alkyl-β-아미노에톡시산으로 구성된 세제 성분을 사용하면 피부 자극이 감소하는 것으로 나타났습니다.N-cocoyl-β-aminopropionate로 구성된 액체 세제 제제는 금속 표면의 오일 얼룩에 효과적인 세제인 것으로 보고되었습니다.아미노카르복실산 계면활성제인 C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa도 더 나은 세정력을 나타내는 것으로 나타났으며 직물, 카펫, 머리카락, 유리 등을 청소하는 데 사용됩니다. 2-하이드록시-3-아미노프로피온산-N,N- 아세토아세트산 유도체는 착화력이 좋아 표백제에 안정성을 부여하는 것으로 알려져 있다.

 

N-(N'-long-chain acyl-β-alanyl)-β-alanine을 기반으로 한 세제 제형의 제조는 Keigo와 Tatsuya의 특허에서 더 나은 세탁 능력과 안정성, 쉬운 거품 파괴 및 우수한 섬유 유연화에 대해 보고되었습니다. .Kao는 N-Acyl-1-N-hydroxy-β-alanine을 기반으로 한 세제 제형을 개발했으며 낮은 피부 자극, 높은 내수성 및 높은 얼룩 제거력을 보고했습니다.

 

일본 회사인 Ajinomoto는 L-글루탐산, L-아르기닌 및 L-라이신을 기본으로 하는 독성이 낮고 쉽게 분해되는 AAS를 샴푸, 세제 및 화장품의 주성분으로 사용합니다(그림 13).단백질 오염을 제거하는 세제 제형의 효소 첨가제의 능력도 보고되었습니다.글루탐산, 알라닌, 메틸글리신, 세린 및 아스파르트산에서 유래된 N-아실 AAS는 수용액에서 우수한 액체 세제로 사용되는 것으로 보고되었습니다.이러한 계면활성제는 매우 낮은 온도에서도 점도를 전혀 증가시키지 않으며 발포 장치의 저장 용기에서 쉽게 옮겨져 균일한 발포체를 얻을 수 있습니다.

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게시 시간: 2022년 6월 9일